В головах миллионов людей «Харлей» равняется «байкеры», однако в первую очередь это всё-таки мотоциклы. Мотоциклы очень разные, часто абсолютно противоречащие сложившемуся сегодня образу H.-D., а о некоторых даже сама компания предпочитает умалчивать. Путь, который привёл корпорацию из Милуоки к нынешнему состоянию, – интересное чтение не только для одержимых историей моторов.
1901 В 21 год Уильям С. Харлей делает чертежи мотора, предназначенного для установки в велосипедную раму.

1903 В содружестве с 20-летним Артуром Дэвидсоном строится первый мотоцикл – гоночный с мотором размерности 3”1/8х3”1/2. Цех, в котором развёрнуто производство, расположен в деревянном сарае размером 3х5 метров с гордой вывеской Harley-Davidson Motor Company, прибитой к двери. Брат Артура – Уолтер – оставляет работу в Канзасе, чтобы присоединиться к семейному мотобизнесу.

Хенри Мейер из Милуоки, друг и бывший однокашник Уильяма и Артура, покупает первый произведённый на продажу мотоцикл непосредственно у основателей компании.

В Чикаго открыт первый дилерский центр Harley-Davidson – через него продан один из трёх произведённых мотоциклов.
1905 15-мильную гонку в Чикаго, приуроченную ко Дню независимости 4 июля, выигрывает мотоцикл «Харлей-Дэвидсон».
На фабрику в Милуоки на постоянной основе нанят первый рабочий.
1906 Построен новый цех размером 10х27 метров, где на постоянной основе работают шесть наёмных рабочих. Выпущен первый каталог продукции компании, где представлен мотоцикл типа «В» Silent Gray Fellow.

1907 Брат Артура и Уолтера Уильям А. Дэвидсон оставляет работу на железной дороге Милуоки и присоединяется к мотобизнесу братьев.

В 1907 году мотоциклы Harley-Davidson победили в четырёх гонках: Speed Test Hillclimb (Милуоки), Motorcycle Flying Start (Милуоки), Five Mile Handicap (Джейнсвиль, Висконсин) и Special Handicap Derby Day Races (Милуоки), причём два из четырёх были завоёваны непосредственно братьями Дэвидсонами – Уолтером и Артуром.

Harley-Davidson Motor Company становится акционерным обществом, акции распределяются в равных долях между четырьмя основателями. За год штат рабочих вырастает вдвое – до 18 человек, также вдвое увеличивается площадь производства. Начинается поиск дилеров, преимущественно в регионе Новая Англия.

1908 Уолтер Дэвидсон набирает максимальное количество – 1000 из 1000 очков в «Седьмом ежегодном соревновании Федерации американских мотоциклистов на выносливость и надёжность», а через три дня после этих состязаний устанавливает рекорд экономичности, проезжая 188,234 мили на одном галлоне бензина (расход – 1,251 л/100 км). Эти достижения мгновенно сказываются на росте продаж мотоциклов марки.
Состоялась первая поставка техники для государства – мотоцикл был передан в Детройтскую полицию для несения службы.
1909 На шестом году своего существования Harley-Davidson Motor Company представляет мотоцикл с новым двигателем – V-twin'ом объёмом 49,5 кубодюймов и мощностью 7 л. с. Мотор с углом развала цилиндров 45° становится визитной карточкой компании. Также впервые для клиентов компании становится доступен каталог запасных частей к мотоциклам.

1910 Разработан знаменитый логотип компании в форме «Полоса и щит», через год, в 1911, он зарегистрирован в Американском патентном бюро.

Мотоциклы компании завоёвывают семь первых призов в дорожных гонках, соревнованиях эндуро и подъёмах на холм.

1911 Двигатель серии F-head со штанговым приводом внешнего впускного клапана и нижним выпускным клапаном становится основным мотором компании. В производстве он продержится до 1929 года.

1912 В Милуоки, на Juneau Ave, начинается строительство офисного здания и основных производственных цехов компании. Также сформирован отдельный департамент запасных частей и аксессуаров.
H-D совершает первую экспортную сделку в истории компании, поставляя мотоциклы в Японию. Дилерская сеть в США насчитывает более 200 магазинов.

1913 Сформирован гоночный департамент, в котором трудятся гоночный инженер Уильям С. Харли и его ассистент Уильям Оттовэй.

Впервые показан Package Truck – трёхколёсный мотоцикл с кузовом или будкой, так востребованный службами доставки. С немногочисленными изменениями модель продержится в производстве до 1932 года, после апдейта далее, вплоть до 1973 года, будет производиться под именем Servi-car.
1914 Для покупателей мотоциклов Harley-Davidson теперь доступны фирменные боковые прицепы (коляски). Мотоциклы с двигателями F-head обзаводятся педалями сцепления и тормоза.

Компания под руководством Уильямы С. Харлей официально входит в мир мотогонок. За короткий срок заводская команда получает прозвище Wrecking Crew («Команда разрушителей») – благодаря тотальной доминации во многих гоночных дисциплинах.
Для мотоцикла Модель 10F представлена двухскоростная коробка передач, запатентованная Уильямом С. Харлей. Эффективность её применения доказала целесообразность работ над новой трёхскоростной КПП.

1915 Мотоциклы Harley-Davidson теперь предлагаются с трёхскоростной коробкой передач, выполненной отдельным узлом. Примечательно, что первичный и вторичный вал коробки выходят на одну сторону картера.

1916 Выходит первый номер журнала The Enthusiast – самого старого из издающихся непрерывно мотоциклетных журналов в мире.

Представлен восьмиклапанный гоночный мотоцикл (Eight-Valve Racer, производился до 1928 года) – настолько удачный, что в сезоне 1921 года на нём были выиграны все гонки национального чемпионата.

В России открывается представительство H-D в Петербурге, на Казанской улице. К сожалению, просуществовало оно всего один год и было закрыто после социалистической революции.

1917 В течение этого года каждый третий произведённый мотоцикл поставлялся для нужд армии. Была открыта школа для обучения армейских механиков обслуживать и ремонтировать мотоциклы Harley-Davidson. Позже она будет выделена в отдельное подразделение компании и названа «Школой сервиса» (Service School).

Через сеть авторизованных дилеров компании под брендом Harley-Davidson начинается продажа велосипедов, произведённых компанией Davis Sewing Machine Сo. из города Дейтон, Огайо.

1918 Каждый второй произведённый мотоцикл отгружается в войска США для участия в Первой мировой войне. По окончании войны было посчитано, что всего армия закупила порядка 20000 мотоциклов, и большую часть этого госзаказа составили «Харлеи». На следующий день после подписания мирного соглашения первым американцем, заехавшим на территорию поверженной Германии, был капрал Рой Хольц на мотоцикле «Харлей-Дэвидсон».

1919 Модель Sport с оппозитным мотором объёмом 37 кубодюймов завоёвывает огромную популярность в Европе. Помимо непривычной схемы расположения цилиндров, мотоцикл отличается непривычно тихой работой двигателя.

1920 К 1920 году компания Harley-Davidson® становится крупнейшим в мире производителем мотоциклов. С продажами тоже всё хорошо: открыто более 2000 дилерских центров в 67 странах мира.

Лесли Паркхарст (по прозвищу Red) устанавливает 23 рекорда скорости на спортивном «Харли» объёмом 61 кубодюйм. Зарождается ассоциация HOG (аббревиатура расшифровывается как «Группа владельцев «Харлей», но само слово переводится как «кабан») – этот образ родился, когда после каждой победы заводской команды в гонке круг почёта совершался с талисманом – живым поросёнком.

1921 Для моделей серии JD и FD доступен V-образный мотор F-Head, расточенный до 74 кубодюймов. Представительства компании открыты в 67 странах мира.

Гонщики на мотоциклах «Харлей-Дэвидсон» побеждают во всех восьми этапах национального первенства.

1925 Форма бака приобретает аэродинамичную форму капли – это вторая (после 45-градусного V-twin) визитная карточка мотоциклов компании.

Джо Петрали начинает выступать на гонках за команду завода. На мотоцикле Harley-Davidson он станет самым успешным гонщиком в дисциплине дёрт-трек и одним из самых результативных мотогонщиков в истории.
1926 В производственную программу возвращаются мотоциклы с одноцилиндровым мотором, не производившиеся с 1918 года. Модели A, AA, B и BA доступны как в нижнеклапанной, так и в верхнеклапанной конфигурации.

1928 Публике представлен мотоцикл серии JD с двухвальным мотором. Его максимальная скорость достигает 100 миль в час.

На все мотоциклы компании теперь устанавливается передний тормоз (барабанный).

1929 Модель D поставляется с новым двигателем объёмом 45 кубодюймов (позже ему дадут собственное имя Flathead – «Плоскоголовый»). Двигатель получился простым и надёжным и, претерпев множество изменений и увеличение рабочего объёма, продержался в производстве до 1972 года.

1930 Билл Дэвидсон-младший выигрывает «Состязание на выносливость Jack Pine», зарабатывая 997 очков из 1000 возможных. Победители во всех остальных классах тоже представляют марку Harley-Davidson.

1931 В США остаётся только два мотопроизводителя – Harley-Davidson и Indian (Hendee Manufacturing). Эта ситуация останется без изменений вплоть до 1953 года.

1932 Вместо старичка Package Truck новый трёхколёсный Servi-car с 45-кубодюймовым V-Twin встаёт на конвейер, чтобы продержаться на нём 41 год. Модель необычайно популярна у мелких торговцев, служб доставки, почтальонов и полицейских.

Джо Петрали открывает серию из пяти подряд титулов в AMA Grand National Dirt Track Championship, также с 1932 по 1935 год он был первым в National Hill-Climb Championships.

1933 Изображение орла в стиле ар-деко появляется на всех бензобаках серийных мотоциклов. Ранее это было доступно только как опция. Таким шагом компания пытается немного оживить продажи, снизившиеся во время Великой депрессии.

1935 Благодаря «харлеевским» чертежам, оборудованию и формам для отливки зарождается японская мотопромышленность – при непосредственном участии «Х.-Д.» основывается компания Rikuo motorcycle.
Джо Петрали выигрывает все 13 этапов Американского национального чемпионата по дёрт-рейсингу, в течение сезона улучшая времена рекордов круга на четырёх треках.

1936 Компания Harley-Davidson представляет мотоцикл серии EL с новым 61-кубодюймовым мотором, красивым и мощным. За специфическую форму клапанных крышек его окрестят Knucklehead («Кастетоголовый»).

В этом же году нижнеклапанный мотор Flathead расточат до объёма 80 кубодюймов.

1937 Производятся первые мотоциклы серии WL. Джо Петрали устанавливает рекорд скорости для мотоциклов объёмом 61 кубодюйм на мотоцикле с приводом верхних распредвалов шестернями – 136,183 миль в час, в этот же день он устанавливает рекорд скорости на мотоцикле с объёмом мотора 45 кубических дюймов.

1938 Мотоклуб Jack Pine Gypsies проводит первый фестиваль Black Hills Rally в Стурджисе.

В 200-мильной гонке на смешанной трассе (асфальт + песок пляжа) длиной 3,2 мили в Дейтоне Бен Кампанейл побеждает на мотоцикле Harley-Davidson WLDR. В следующем году он победит там ещё раз.

1940 Бейб Танкред повторяет успех Бена Компанейла в гонке «Дейтона-200» – и тоже на мотоцикле WLDR.